高中 | 杂化轨道理论 题目答案及解析

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选修三

第二章 分子结构与性质

第二节 分子的立体结构

杂化轨道理论

某芳香烃$\rm A$是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体$\rm G$等多种物质。

已知:①${{\text{R}}_{\text{1}}}\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{Br}\xrightarrow[一定条件]{{{\text{R}}_{\text{2}}}\text{CHO}}{{\text{R}}_{\text{1}}}\text{CH=CH}{{\text{R}}_{\text{2}}}$

$\text{-COOH}$为间位定位基团

扁桃酸分子中碳原子的杂化类型                

[["

$\\mathrm{sp}^2\\text{s}{{\\text{p}}^{3}}$

"]]

中苯环碳原子价层电子对数为$\rm 3$$\mathrm{sp}^2$杂化,羟基碳原子价层电子对数为$\rm 4$是为$\text{s}{{\text{p}}^{3}}$杂化;

$\rm C→D$的化学方程式是                

[["

"]]

$\rm C$$\rm →D$是醇的催化氧化,化学方程式为

$\text{F}$的化学名称是                

[["

邻甲基苯甲醛 $\\rm (2-$甲基苯甲醛$\\rm )$

"]]

$\rm F$的结构为,因此化学名称为邻甲基苯甲醛 $\rm (2-$甲基苯甲醛$\rm )$

写出由单体$\rm G$通过加聚反应所得产物的结构简式                

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根据题干可知$\rm HCHO$反应生成$\rm G$,化学方程式为$\rm G$含有双键可发生加聚反应,加聚产物的结构为

$\rm G$有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有                $\rm ($不考虑立体异构$\rm )$

①属于芳香族化合物,且分子中含有的环只有苯环

②能发生银镜反应和水解反应

[["

$\\rm 5$

"]]

$\rm G$的结构简式为 ,其同分异构体能发生银镜反应和水解反应,说明有醛基和酯基,但只有$\rm 2$个氧原子,说明含有$\rm -OOCH$ 结构,另外还有一个碳碳双键,可能的结构简式有$\rm :$ 邻间对$\rm 3$种位置,共$\rm 5$种;

已知,某兴趣小组用$\rm A$为原料合成阿司匹林的前体水杨酸,请设计合成路线:                

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"]]

根据题干信息由合成,首先与液溴发生取代反应生成,然后用酸性高锰酸钾将氧化为在碱性条件下水解生成,再酸化即可得,故合成路线为

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